Helena staat op het punt te trouwen met Lucas. Haar lievelingsnicht en beste vriendin Tessa zal bruidsmeisje zijn. Omdat ze een gewoon vrijgezellenfeest maar saai vinden, besluiten ze een zeilcruise te maken rond de Griekse eilanden. Vanuit Athene varen ze langs enkele betoverende paradijsjes, met als eindbestemming Mykonos. Elke zomervakantie reisden de nichtjes samen met hun Papou en Yiayia naar een van die magische eilanden in de Egeïsche Zee. Tijdens hun reis komen hun dierbare herinneringen dan ook regelmatig naar boven. In Athene heeft Helena een onstuimige ontmoeting met de onweerstaanbare Kostas, die ook met zijn vrienden op vrijgezellentocht is. Op het prachtige zeilschip The Sea Flipper ontmoeten de twee jongedames interessante figuren zoals de knappe cruisemanager Giannis, voor wie Tessa al snel gevoelens blijkt te hebben. Ook de flamboyante Anna, met haar ruime huwelijkservaring, de oude schrijver Calisto, de verdrietige Penelope en de intrigerende Rania, op wie de dertiger Tom dan weer zijn oog heeft laten vallen drukken hun stempel op deze tocht. Ze vormen een kleurrijke groep, elk met hun eigen verhaal. Is het toeval dat deze mensen samen de reis van hun leven maken, of was het voorbestemd? Wanneer het einddoel Mykonos dichterbij komt, nemen de twijfels over het nakende huwelijk bij Helena toe.